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<!DOCTYPE html>

<title>Ephedrin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Ephedrin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Ephedrin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>L-(−)-Ephedrin</li>

<li>(1R,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H15NO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer Feststoff mit schwachem Eigengeruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li>50906-05-3 (Hemihydrat)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50-98-6">50-98-6</a> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=134-72-5">134-72-5</a> (Sulfat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-080-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

indirektes <a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>174,2 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Hemihydrat)</li>

<li>201,7 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Hydrochlorid)</li>

<li>428,5 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Sulfat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>40 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Hemihydrat)<a href="#cite_note-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-3">[3]</a></li>

<li>217–220 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-3">[3]</a></li>

<li>245 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Sulfat)<a href="#cite_note-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

225 °C<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

10,25<a href="#cite_note-ChemIDplus-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.005.528-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

600 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Ephedrin ist ein <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloid</a> aus der Gruppe der <a href="Phenylethylamine" title="Phenylethylamine">Phenylethylamine</a>. Es besitzt eine <a href="Stimulans" title="Stimulans">stimulierende Wirkung</a> und kommt natürlich in <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> der Gattung <a href="Ephedra" class="mw-redirect" title="Ephedra">Meerträubel</a> vor. Dort ist es zusammen mit <a href="Pseudoephedrin" title="Pseudoephedrin">Pseudoephedrin</a> (seinem <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomer</a>) das Hauptalkaloid.<a href="#cite_note-Gossauer-6">[6]</a>

In isolierter oder <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisch</a> hergestellter Form werden Ephedrin und Pseudoephedrin aufgrund ihrer <a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">sympathomimetischen</a> Wirkung für vielfältige medizinische Zwecke verwendet. Früher wurden sie z. B. häufig gegen die Symptome des <a href="Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthma bronchiale</a>, zum Abschwellen der Nasenschleimhäute bei <a href="Rhinitis" title="Rhinitis">Schnupfen</a> und in der <a href="Augenheilkunde" title="Augenheilkunde">Augenheilkunde</a> als Ersatz für <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> eingesetzt. Das Nutzen/Risiko-Verhältnis gilt dabei jedoch als ungünstig, weshalb beide Substanzen dafür kaum mehr gebraucht werden.

Ephedrin wird heute gelegentlich noch zur Behandlung von <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">Hypotonie</a> und der Schlafkrankheit <a href="Narkolepsie" title="Narkolepsie">Narkolepsie</a> gebraucht. Da es sich als <a href="Vorl%C3%A4uferstoffe" title="Vorläuferstoffe">Vorläuferstoff</a> zur Herstellung von <a href="Methamphetamin" title="Methamphetamin">Methamphetamin</a> eignet, wurde seine Abgabe in fast allen Ländern streng reglementiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<a href="Nagai_Nagayoshi" title="Nagai Nagayoshi">Nagai Nagayoshi</a> isolierte reines Ephedrin erstmals 1885 aus Ephedra vulgaris. Mitte der 1920er Jahre wurde Ephedrin durch Untersuchungen von <a href="Carl_Frederic_Schmidt" title="Carl Frederic Schmidt">Carl Frederic Schmidt</a> wiederentdeckt und charakterisiert. Die Firma <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">E. Merck</a> brachte es dann in synthetischer Form als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> unter dem Markennamen Ephetonin erstmals als Antiasthmatikum auf den Markt.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Eine bekannte natürliche Ephedrinquelle ist insbesondere die Meerträubel-Art Ephedra sinica. Ihre Verwendung als „Mahuang“ (<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r185247513">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .Bopo{font-size:110%}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>麻黃) in der chinesischen Medizin kann auf eine sehr lange Tradition zurückblicken.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-Schäfer-12">[12]</a><a href="#cite_note-BfR-13">[13]</a> Die kreislaufstärkende Wirkung wurde schon im „<a href="Bencao_Gangmu" title="Bencao Gangmu">Pen-Tsao-Kang-Mu</a>“ zitiert.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Auch viele andere der etwa 45 bekannten Arten der Pflanzenfamilie Ephedraceae enthalten herzkreislaufwirksame Alkaloide. Die beiden Hauptalkaloide sind dabei Ephedrin und <a href="Pseudoephedrin" title="Pseudoephedrin">Pseudoephedrin</a>. Diese machen dabei 70–99 % des Gesamtalkaloidgehaltes aus. Der Ephedrin-Gehalt liegt dabei zwischen 0 und 90 % des Gesamtalkaloid-Gehaltes, der Pseudoephedrin-Gehalt zwischen 0,1 und 99 %.<a href="#cite_note-BfR-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

Ephedrin ist ein indirektes <a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a> von schwächerer, jedoch länger anhaltender Wirkung als das körpereigene <a href="Stresshormone" title="Stresshormone">Stresshormon</a> <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a>. Es wirkt wie dieses als direkter <a href="Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Adrenozeptor">Adrenozeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> blutdrucksteigernd, herzstimulierend, bronchienerweiternd und appetithemmend. Aufgrund dieses Wirkspektrums findet es Verwendung in Arzneimitteln gegen Hypotonie, chronische <a href="Bronchitis" title="Bronchitis">Bronchitis</a>, Asthmaanfälle und zur Abschwellung der Schleimhäute bei <a href="Rhinitis" title="Rhinitis">Schnupfen</a> sowie als Bestandteil von Appetitzüglern.<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

Ephedrin setzt <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> frei und führt damit zu einer Steigerung der <a href="Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Adrenozeptor">adrenergen Transmission</a>. Da es keine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> am <a href="Phenylrest" class="mw-redirect" title="Phenylrest">Phenylring</a> aufweist, kann es die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> passieren (allerdings nicht so effizient wie <a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetamin</a> oder <a href="Methamphetamin" title="Methamphetamin">Methamphetamin</a>). Die gängige Dosis liegt bei 25–50 mg; Dosen über 50 mg können bereits zu unangenehmen Nebenwirkungen führen. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt ca. 3–6 Stunden.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

Ephedrin verringert die <a href="Proteolyse" title="Proteolyse">Proteinabbaurate</a> und steigert vermutlich auch die <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a>. Durch die erhöhte Körpertemperatur kommt es zu einem leicht erhöhten <a href="Ruheenergiebedarf" class="mw-redirect" title="Ruheenergiebedarf">Ruheenergiebedarf</a> im Körper.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Auch eine <a href="Euphorie" title="Euphorie">euphorisierende</a> und <a href="Aphrodisiakum" title="Aphrodisiakum">aphrodisierende</a> Wirkung ist möglich, die jedoch oft mit <a href="Erektionsschwierigkeiten" class="mw-redirect" title="Erektionsschwierigkeiten">Erektionsschwierigkeiten</a> verbunden ist. Eine Steigerung der körperlichen Leistungsfähigkeit konnte in Studien für die alleinige Einnahme von Ephedrin nicht nachgewiesen werden, einige Publikationen beschreiben aber einen Leistungszuwachs bei der Kombination von Ephedrin mit Koffein.<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a>

Bei Überdosierung sind die Nebenwirkungen vielfältig:

Unruhe, <a href="Angst" title="Angst">Angst</a>, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Schlaflosigkeit" class="mw-redirect" title="Schlaflosigkeit">Schlaflosigkeit</a>, <a href="Tremor" title="Tremor">Tremor</a>, <a href="Puls" title="Puls">Pulsrasen</a>, Schwitzen, Atemschwierigkeiten, <a href="Verwirrtheit" class="mw-redirect" title="Verwirrtheit">Verwirrtheit</a>, <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a>, <a href="Delirium" class="mw-redirect" title="Delirium">Delirium</a>, <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerzen</a> und selten <a href="Krampf" title="Krampf">Krämpfe</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtslage">Rechtslage</h2></div>

Ephedrin und <a href="Pseudoephedrin" title="Pseudoephedrin">Pseudoephedrin</a> können als Grundstoff zur Synthese des <a href="Bet%C3%A4ubungsmittel" title="Betäubungsmittel">Betäubungsmittels</a> <a href="Methamphetamin" title="Methamphetamin">Methamphetamin</a> (Crystal Meth) verwendet werden. Daher gelten sie in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> als überwachungsbedürftige Drogenausgangsstoffe.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Der Umgang mit ihnen ist daher in <a href="Deutschland" title="Deutschland">Deutschland</a> durch das <a href="Grundstoff%C3%BCberwachungsgesetz" title="Grundstoffüberwachungsgesetz">Grundstoffüberwachungsgesetz</a> unter Strafandrohung stark eingeschränkt. Methamphetamin ist in Deutschland in Anlage II zum <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelgesetz</a> erfasst, so dass ein Handeltreiben damit sowie jeder Besitz strafbar ist.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Wegen seiner appetithemmenden und subjektiv leistungssteigernden Wirkung wird Ephedrin („Ephis“) oft als <a href="Doping" title="Doping">Dopingmittel</a> eingesetzt, oft in Kombination mit <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a> und <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> (auch <a href="ECA-Stack" title="ECA-Stack">ECA-Stack</a> genannt). Ephedrin gehört zu den Substanzen, die für Sportler bei Wettkämpfen verboten sind.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

In vielen Ländern wurden Ephedrin enthaltende Medikamente – beispielsweise als Wachmacher für Autofahrer – vom Markt genommen.<a href="#cite_note-22">[22]</a> Die Substanz kann durch andere Wirkstoffe ersetzt werden, wodurch einem Gebrauch zu nicht-medizinischem Zweck vorgebeugt werden kann.

In Deutschland war ein Kombipräparat namens Vencipon N auf dem Markt, welches mit 10 mg eine Dosis enthielt, die den Appetit zügeln sollte, um Diäten medikamentös zu unterstützen.<a href="#cite_note-23">[23]</a> In Dosen von etwa 50–70 mg wurde es als Stimulans eingesetzt. Dieses Präparat wurde daher ebenfalls vom Markt genommen.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Bis 2001 waren Ephedrinpräparate frei in deutschen Apotheken erhältlich. Danach wurde der freie Zugang verwehrt, weil diese Präparate hauptsächlich zum nicht-medizinischen Gebrauch als <a href="Anorektikum" title="Anorektikum">Appetitzügler</a> oder Rauschmittel gekauft worden seien. Auch Ephedra-Kraut ist in deutschen Apotheken nur noch mit Rezept zu erwerben. Seit einer Änderung des <a href="Arzneimittelgesetz_(Deutschland)" title="Arzneimittelgesetz (Deutschland)">Arzneimittelgesetzes</a> AMG vom 1. April 2006 sind ephedrinhaltige Substanzen (inkl. Pflanzenteile) rezeptpflichtig.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

Das Führen von Kraftfahrzeugen unter dem Einfluss von Ephedrin kann eine Straftat nach § 316 StGB darstellen, sofern eine Fahruntüchtigkeit nachgewiesen werden kann.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung_und_Gewinnung">Herstellung und Gewinnung</h2></div>

Das Vorprodukt <a href="Phenylacetylcarbinol" title="Phenylacetylcarbinol">Phenylacetylcarbinol</a> entsteht bei der <a href="Mikrobiell" class="mw-redirect" title="Mikrobiell">mikrobiellen</a> <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a> von <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a>. Die weiteren Schritte sind <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> des Phenylacetylcarbinols mit <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> und die anschließende katalytische <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> zu Ephedrin. Auf diesem Weg entsteht fast nur die <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optisch aktive</a> L-(−)-Form des Ephedrins.

Der Wirkstoff kann jedoch auch aus verschiedenen <a href="Meertr%C3%A4ubel" title="Meerträubel">Ephedra</a>-Arten gewonnen werden wie zum Beispiel Ephedra distachya oder Ephedra sinica. Eine Gewinnung kann ähnlich wie bei Coffein durch <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> aus Pflanzenteilen erfolgen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Ephedrin wird die Kopplung von <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> und <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> eingesetzt. Für gaschromatographische Nachweise werden häufig <a href="Derivatisierung" class="mw-redirect" title="Derivatisierung">Derivatisierungen</a> vorgenommen.<a href="#cite_note-26">[26]</a> Die Bestimmung vermittels der HPLC kann in der Regel auch ohne Derivatisierung durchgeführt werden.<a href="#cite_note-27">[27]</a><a href="#cite_note-28">[28]</a> Diese Analytik eignet sich ebenfalls zur Bestimmung von Ephedrin in Nahrungsmittelsupplementen.<a href="#cite_note-29">[29]</a> Auch die zuverlässige Bestimmung in Abwasserproben ist mit den genannten Verfahren möglich.<a href="#cite_note-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li>Diverse Generika, Caniphedrin (CH, vet.)</li>

<li>Helopyrin (A)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ephedrine?uselang=de">Commons: Ephedrin</a> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Ephedrin" class="extiw external" title="wikt:Ephedrin">Wiktionary: Ephedrin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/ephedrine">Ephedrin</a>. In: <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>. (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510218">Ephedrin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 24. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01346">Ephedrin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.

</li>

<li id="cite_note-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-3">↑ <a href="#cite_ref-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons_3-3">d</a> Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons</cite>. 4. Auflage. Pharmaceutical Press, London / Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ephedrin&rft.btitle=Clarke%E2%80%99s+Analysis+of+Drugs+and+Poisons&rft.date=2011&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9780853697114&rft.place=London+%2F+Chicago&rft.pub=Pharmaceutical+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/299-42-3">Ephedrine</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9294">9294</a>)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.005.528-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.005.528_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.005.528/harmonised">Ephedrine</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Gossauer-6"><a href="#cite_ref-Gossauer_6-0">↑</a> <a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 248.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Jahresbericht Physiologie und experimentelle Pharmakologie. Band 9, Ausgabe 1. Springer, 1930, S. 831.

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.filmportal.de/82432c22550d4ac7bca5e83309ff08d2">Ephedrin-Ephetonin (Aus der Geschichte eines vergessenen und wieder entdeckten Heilmittels), Kurz-Dokumentarfilm, 1928/1929.</a> In: <a href="Filmportal.de" title="Filmportal.de">filmportal.de</a>. <a href="DFF_%E2%80%93_Deutsches_Filminstitut_%26_Filmmuseum" title="DFF – Deutsches Filminstitut & Filmmuseum">Deutsches Filminstitut</a>, abgerufen am 5. Juli 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AEphedrin&rft.title=Ephedrin-Ephetonin+%28Aus+der+Geschichte+eines+vergessenen+und+wieder+entdeckten+Heilmittels%29%2C+Kurz-Dokumentarfilm%2C+1928%2F1929&rft.description=Ephedrin-Ephetonin+%28Aus+der+Geschichte+eines+vergessenen+und+wieder+entdeckten+Heilmittels%29%2C+Kurz-Dokumentarfilm%2C+1928%2F1929&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.filmportal.de%2F82432c22550d4ac7bca5e83309ff08d2&rft.publisher=%5B%5BDFF+%E2%80%93+Deutsches+Filminstitut+%26+Filmmuseum%7CDeutsches+Filminstitut%5D%5D"> <div style="display:none"> </div>

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> H. Kreitmair: Die Wirkung von Ephedrin Merck auf den experimentell erzeugten asthmatischen Anfall. In: <a href="Klin_Wochenschr" class="mw-redirect" title="Klin Wochenschr">Klin Wochenschr</a>., Band 5, Nummer 51, 1926, S. 2403–2404.

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://libproject.hkbu.edu.hk/was40/detail?channelid=47953&searchword=pid=B00278">中藥材圖像數據庫 - 麻黃 Mahuang.</a> In: libproject.hkbu.edu.hk. Abgerufen am 1. November 2015 (chinesisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AEphedrin&rft.title=%E4%B8%AD%E8%97%A5%E6%9D%90%E5%9C%96%E5%83%8F%E6%95%B8%E6%93%9A%E5%BA%AB+-+%E9%BA%BB%E9%BB%83%26nbsp%3BMahuang&rft.description=%E4%B8%AD%E8%97%A5%E6%9D%90%E5%9C%96%E5%83%8F%E6%95%B8%E6%93%9A%E5%BA%AB+-+%E9%BA%BB%E9%BB%83%26nbsp%3BMahuang&rft.identifier=http%3A%2F%2Flibproject.hkbu.edu.hk%2Fwas40%2Fdetail%3Fchannelid%3D47953%26searchword%3Dpid%3DB00278&rft.language=zh">

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<li id="cite_note-Schäfer-12"><a href="#cite_ref-Schäfer_12-0">↑</a> Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 376–377, ISBN 978-3-8274-1614-8.

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<li id="cite_note-BfR-13">↑ <a href="#cite_ref-BfR_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-BfR_13-1">b</a> <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/350/risikobewertung-von-pflanzen-und-pflanzlichen-zubereitungen.pdf">Risikobewertung von Pflanzen und pflanzlichen Zubereitungen, Ephedra spp. (Meerträubel-Arten).</a> (PDF; 1,8 MB) S. 223–239, Berlin 2012.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a href="Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>, <a href="Christoph_Friedrich_(Pharmaziehistoriker)" title="Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)">Christoph Friedrich</a>, Ulrich Meyer: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelgeschichte</cite>. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, S. 167.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ephedrin&rft.au=Wolf-Dieter+M%C3%BCller-Jahncke%2C+Christoph+Friedrich%2C+Ulrich+Meyer&rft.btitle=Arzneimittelgeschichte&rft.date=2005&rft.edition=2.%2C+%C3%BCberarb.+und+erw.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=3804721133&rft.pages=167&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wiss.+Verl.-Ges" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB01364">Ephedrine</a> in der <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> der <a href="University_of_Alberta" title="University of Alberta">University of Alberta</a>

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> M. D. Vukovich, R. Schoorman, C. Heilman, P. Jacob, N. L. Benowitz: Caffeine-herbal ephedra combination increases resting energy expenditure, heart rate and blood pressure. In: Clinical and experimental pharmacology & physiology. Band 32, Nummer 1–2, 2005 Jan–Feb, S. 47–53, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1440-1681.2005.04152.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1440-1681.2005.04152.x">doi:10.1111/j.1440-1681.2005.04152.x</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15730434?dopt=Abstract">PMID 15730434</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Chee Chen, Ayu Muhamad, Foong Ooi: Herbs in exercise and sports. In: Journal of Physiological Anthropology. 31, 2012, S. 4, <a href="https://doi.org/10.1186/1880-6805-31-4" class="extiw external" title="doi:10.1186/1880-6805-31-4">doi:10.1186/1880-6805-31-4</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3375032/">PMC 3375032</a> (freier Volltext)

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Michael E. Powers: Ephedra and Its Application to Sport Performance: Another Concern for the Athletic Trainer? In: J Athl Train. 2001 Oct–Dec; 36(4): S. 420–424. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC155439/">PMC 155439</a> (freier Volltext)

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> jeweils ein in Anhang I (Kategorie 1) der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32004R0273">Verordnung (EG) Nr. 273/2004 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 11. Februar 2004 betreffend Drogenausgangsstoffe</a> erfasster Stoff, zum Zweck ihr Artikel 1

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> § 29 ff. Betäubungsmittelgesetz mit <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html">Anlage II</a> zum BtMG, also nicht verschreibungsfähig

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140719130915/http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf">The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 19. Juli 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; PDF; 177 kB) S. 7–8.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> R. Hutterer: Fit in Anorganik: Das Prüfungstraining für Mediziner, Chemiker und Biologen. Springer, 2012, ISBN 3-8348-1901-8 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xlpCOdf3YGgC&pg=PA203#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Die Medizinische Welt. F. K. Schattauer-Verlag, 1956, S. 130 f.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> T. Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen. 5. Auflage, Springer, 2007, ISBN 3-540-43542-5, S. 445. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=uy_Y4MtHWbUC&pg=PA445#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.buzer.de/gesetz/7048/index.htm">Verordnung zur Neuordnung der Verschreibungspflicht von Arzneimitteln (AMVVNV).</a> V. v. 21. Dezember 2005 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgbl.de/xaver/bgbl/start.xav?startbk=Bundesanzeiger_BGBl&jumpTo=bgbl105s3632.pdf"><abbr title="Bundesgesetzblatt Jahrgang 2005 Teil I Seite 3632 [PDF], ausgegeben zu Bonn">BGBl. I S. 3632</abbr></a>); Geltung ab 1. Januar 2006.

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<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> KM Mohamed, A Bakdash: Comparison of 3 Derivatization Methods for the Analysis of Amphetamine-Related Drugs in Oral Fluid by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Anal Chem Insights. 2017 Aug 24, 12, 1177390117727533, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28890655?dopt=Abstract">PMID 28890655</a>.

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<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> N Gray, J Heaton, A Musenga, DA Cowan, RS Plumb, NW Smith: Comparison of reversed-phase and hydrophilic interaction liquid chromatography for the quantification of ephedrines using medium-resolution accurate mass spectrometry. In: J Chromatogr A, 2013 May 10, 1289, S. 37–46, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23570855?dopt=Abstract">PMID 23570855</a>.

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<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> A Kojima, Y Nishitani, M Sato, S Kageyama, M Dohi, M Okano: Comparison of urine analysis and dried blood spot analysis for the detection of ephedrine and methylephedrine in doping control. In: Drug Test Anal., 2016 Feb, 8(2), S. 189–198, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25869885?dopt=Abstract">PMID 25869885</a>.

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> J Zhang, Y Zhang, Y Wang: Validated quantifdiication method for five ephedrines in dietary supplements using LC-MS/MS: Application to 503 cases. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2016 Dec 15, 1039, S. 1–7, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27846433?dopt=Abstract">PMID 27846433</a>.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4152491-3">4152491-3</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85044255">sh85044255</a> </div>

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